Joe is a tough negotiator, a “heads I win, tails you lose” type of guy.
（ジョーはやり手で、どっちに転んでも損はしないというタイプの男です）
Vocab Aid:
tough negotiator（手ごわい交渉者）
ものごとを決めるとき、例えば草野球などで先攻・後攻をどうするかというようなときは、コインを放ります。どっちが先に打つか守るかは、落ちたコインの裏表で決める。コインの「表」のことを英語ではheads（頭）と言います。「裏」はtails（お尻）。と言うことは、heads I win, tails you loseは「表が出たら私の勝ち、裏なら君の負け」ということになりますね。つまり、「表」が出ようが「裏」が出ようが勝つのは「私」（I）というムシのいい理屈。言葉を変えれば、「どっちに転んでも（私は）損はしない」――。これがこのフレーズの意味するところです。
How to use：
- Why do you dislike Joe so much?
- I'm irritated by his “heads I win, tails you lose” way of living.
- あなたは、どうしてそうジョーが嫌いなの？
- どっちに転んでも俺は損はしないという、彼の生き方にイライラさせられるんだよ。
Further Study：
どっちに転んでも損はしない段取りをつけられる人は、それはそれでなかなかの人物とお見受けします。しかし、上には上があるもので、「裏」と出ようが「表」と出ようが積極的に儲けようとする人もいる。「損をしない」だけでは納得できない人。相反するものから同時に利益を得ることをbutter ～'s bread on both sides（パンの両面にバターを塗る）と言います。一方では平和産業に投資して利益を上げながら、もう一方では軍需産業の株で儲けを狙う――。典型的な例を挙げるとすれば、まあこういうことです。
The mayor buttered his bread on both sides by backing environmentalists for public support, while investing secretly in oil companies.
（市長は両方で得をしようと、環境保護論者に肩入れして一般の支持を得る一方、密かに石油会社に投資しました）
Let’s do so. This way, we can butter our bread on both sides.
（そうしよう。そうすれば両方で儲かる）
コスモポリタン・インスティテュート（ＣＩ）
